Ang isang maliit na nayon na umiiral sa lugar ng lungsod na ito mula pa noong siglo XII, ay ginawang isang modernong lungsod ng uri ng Kanluranin sa panahon ng pamamahala ng Italyano mula sa pagtatapos ng siglong XIX, at lalo na noong 1935-1941, nang ang Eritrea ay naging isang springboard para sa pagkuha ng Ethiopia ng mga Italyano. Bilang isang resulta, ang pinakamalaking solidong grupo ng mga gusali mula sa panahong ito ay lumitaw. Kasabay ng "klasiko" modernismo, ang mga gusali sa mga istilo ng Art Deco at Novecento ay makikita sa Asmara. Sa oras ng paglikha nito, ang lungsod ay umaayon sa mga kuru-kuro ng modernong pamantayan sa pamumuhay: halimbawa, mayroon itong mas maraming ilaw sa trapiko kaysa sa Roma noong huling bahagi ng 1930.
Tinawag na "maliit na Roma" si Asmara hindi lamang dahil sa hitsura nito na "metropolitan", ngunit dahil din sa mga tipikal na elemento ng layout ng Italya - maraming mga parisukat na may mga cafe at tindahan.
Nang maglaon, pagkatapos ng pag-alis ng mga Italyano, ang Asmara ay nakilala bilang isang "nagyeyelong lungsod": sa mahirap na lalawigan ng Ethiopia, napunit ng giyera sibil, pagkatapos ay naging isang pantay na mahirap na independiyenteng bansa, mayroong isang magandang lungsod na may mga parke at malawak mga avenue, kung saan walang mga slum, at kung saan gumagawa ng isang tanawin ng impression mula sa isang 1940s American film.
Ngayon isinasaalang-alang ng UNESCO ang posibilidad ng paggawad sa buong lungsod bilang isang kabuuan ng katayuan ng isang World Heritage Site.
